翠竹镇上有孟丽君（叶璇 饰），喜爱女扮男装出外求学淘气，才智过人天性聪慧的她是大夫孟士元的掌上明珠。机缘巧合下，男装打扮的她认识了同是乔装打扮的皇上铁穆耳（马德钟 饰）和憨直少年皇甫少华（林峰 饰）。孟丽君常听见暗夜笛声，早对吹笛人芳心暗许。家中早已安排好丽君与少华的婚事，怎奈由于彼此隐瞒的关系，丽君并不知道少华就是自己结拜的二哥，同时又误以为吹笛人就是铁穆耳，以致情根错钟。拒绝盲婚哑嫁的她带着丫鬟离家出走。
22年前，于澳门街内，朱莎娇是夜总会的台柱，与港大学生祝展辉发生了一段情并怀了身孕，展辉却要远赴纽约修读新闻系。因此，莎娇便独自一人诞下女儿祝君好。莎娇的歌坛姐妹文贵芳因受不住司警男友遗弃的打击，以腐蚀性液体灌害她的儿子文初，幸莎娇及时救回其性命，但文初却从此变成哑巴。莎娇收养了文初并抚养成人。22年后，君好与文初长大成人，展辉的爱徒司徒礼信在一次机缘巧合下，与君好及文初成了好友，并想尽办法医好文初的病。文初再遇生母芳，并用自己的储蓄为芳还债。此时，文初与礼信都发现自己爱上君好，文初为了君好的幸福而退出这段
开朗乐观的女孩林多美（赵韩樱子 饰）仿佛是被上苍眷顾的幸运儿，她相貌美丽，性格和善，家境优渥，并受过良好教育，如果不是遇到那个曾被她视作真命天子的陈笑飞（蒋毅 饰），她的人生也许会更加令人欣羡。在她和陈走入婚礼殿堂的第四个年头，哥哥林多俊（李泰 饰）也终于决定和女友文馨（海陆 饰）携手终生。文馨拥有不幸的童年和悲伤的恋爱经历，磨难让她的性格朝向错误的方向发展。婚后文馨意外发现，妹夫陈笑飞竟然就是她当年的初恋男友。严重的心理落差加上旧情复燃，让癫狂的种子生根发芽。另一方面，陈在林家的公司中并未得到重用赏识，这也让他心中萌生不满。一场风暴即将向这个看似幸福的富贵之家袭来……
网络短剧《亲爱的没想到吧》讲述了3对情侣嬉笑怒骂、斗智斗勇、互坑互助的奇葩同居生活。30集爆笑剧情中每两集为一组设计出同一个故事的两种不同版本，由于男女思维方式的不同碰撞出意想不到的生活火花，反转出人意料，画风新奇，脑洞炸裂，思路奇葩，2020拯救不开心的下饭神剧！
